John Boukouvalas


Professeur titulaire - Chimie organique



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Courriel : john.boukouvalas@chm.ulaval.ca
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Membre régulier du CERPIC

 

Champs d'activités

  • Synthèse de produits naturels
  • Nouvelles méthodes de synthèse
  • Chimie verte et catalyse asymétrique
  • Chimie médicinale
  • Intérêts de recherche
  • Curriculum Vitae
  • Publications

Mise au point de nouvelles réactions et l'application de celles-ci à la synthèse de produits naturels biologiquement actifs. L'utilisation de peroxydes comme intermédiaires en chimie organique. Conception et développement de nouveaux composés antipaludiques et antiviraux.

Éducation
  • B.Sc. chimie, University of Leicester, 1977
  • Ph.D. chimie, University of Birmingham, 1980
  • Postdoctoral Fellow, University of Warwick, 1980-1981
  • Research Associate, University of Geneva, 1981-1986
  • Maître-Assistant, University of Geneva, 1986-1992
Publications récentes
  • «Concise Total Synthesis of (–)-Auxofuran by a Click Diels-Alder Strategy», J. Boukouvalas and R. P. Loach, Org. Lett. 2013, 15, 4912–4914.
  • «Aminolactone Chiral Modifiers for Heterogeneous Asymmetric Hydrogenation: Corrected Structure of Pantoyl-Naphthylethylamine, In-Situ Hydrogenolysis, and Scanning Tunneling Microscopy Observation of Supramolecular Aminolactone/Substrate Assemblies on Pt(111)», G. Goubert, V. Demers-Carpentier, R. P. Loach, R. Lafleur-Lambert, J.-C. Lemay, J. Boukouvalas and P. H. McBreen, ACS Catal. 2013, 3, 2677-2683.
  • «Short, Enantioselective Total Syntheses of Fugomycin and Desoxyfugomycin via Sonogashira Alkynylation of ?-Bromobutenolides», J. Boukouvalas and N. Bruneau-Latour, Synlett 2013, 24, 2691–2694.
  • «Biomimetic Synthesis of Antrodia Maleimides and Maleic Anhydrides», J. Boukouvalas and V. Albert, Heterocycles 2014, 88, 939-944 (V. Snieckus Special Issue).
  • «Unified Route to Asymmetrically Substituted Butenolide, Maleic Anhydride and Maleimide Constituents of Antrodia camphorata»m, J. Boukouvalas, V. Albert, R. P. Loach and R. Lafleur-Lambert,Tetrahedron 2012, 68, 9592–9597.
  • «Regiospecific Synthesis of Cepanolide, a Cancer Chemoprotective Micronutrient Found in Green Onions», J. Boukouvalas and V. Albert, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3027–3029.
  • «Direct Observation of Molecular Preorganization for Chirality Transfer on a Catalyst Surface», V. Demers-Carpentier, G. Goubert, F. Masini, R. Lafleur-Lambert, Y. Dong, S. Lavoie, G. Mahieu, J. Boukouvalas, H. Gao, A. M. H. Rasmussen, L. Ferrighi, Y. Pan, B. Hammer and P. H. McBreen, Science 2011, 334, 776-780.
  • «Synthesis of the Hypoxic Signaling Inhibitor Furospongolide», J. Boukouvalas and V. Albert, Synlett 2011, 2541-2544.
  • «Oxidative Rearrangement of 2-Furylcarbamates with Dimethyldioxirane: a High-yielding Preparation of 5-Hydroxypyrrol-2(5H)-ones», J. Boukouvalas, R. P. Loach and E. Ouellet, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4636-4639.
  • «Concise, Regiocontrolled Synthesis of Yangjinhualine A», J. Boukouvalas and L. C. McCann, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1202-1204.
  • «Synthesis of the Human Aldose Reductase Inhibitor Rubrolide L», J. Boukouvalas and L. C. McCann, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4636-4639.
  • «General, Regiodefined Access to a-Substituted Butenolides through Metal-Halogen Exchange of 3-Bromo-2-silyloxyfurans. Efficient Synthesis of an Anti-inflammatory Gorgonian Lipid», J. Boukouvalas and R.P. Loach, J. Org. Chem. 2008, 73, 8109-8112.
  • «Structure Revision and Synthesis of a Novel Labdane Diterpenoid from Zingiber ottensii», J. Boukouvalas and J.-X. Wang, Org. Lett. 2008, 10, 3397-3399.
  • «Dimethyldioxirane Oxidation of 2-Silyloxypyrroles: An Efficient Regiocontrolled Synthesis of 5-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones», J. Boukouvalas, Y. Xiao, Y.-X. Cheng and R. P. Loach, Synlett 2007, 3198-3200.
  • «Expedient Synthesis of Villosin and its Isomer (E)-Labda-8(17),12,14-trien-15(16)-olide», J. Boukouvalas, J.-X. Wang and O. Marion, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7747-7750.
  • «A Concise Asymmetric Synthesis of (+)-Muscarine from (S)-g-Hydroxymethyl-g-butyrolactone», J. Boukouvalas and I.-I. Radu, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2971-2973.
  • «A New, Highly Stereoselective Synthesis of b-Unsubstituted (Z)-g-Alkylidenebutenolides Using Bromine as a Removable Stereocontrol Element», J. Boukouvalas, P. P. Beltrán, N. Lachance, S. Côté, F. Maltais, M. Pouliot, Synlett. 2007, 219-222.
  • «Facile Access to 4-(1-Alkynyl)-2(5H)-furanones by Sonogashira Coupling of Terminal Acetylenes with b-Tetronic Acid Bromide: Efficient Synthesis of Cleviolide», J. Boukouvalas, S. Côté and B. Ndzi, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 105-107.
Les chimistes pour l'environnement

Depuis 2006, ce comité environnemental œuvre au sein du Département de chimie de l'Université Laval afin de promouvoir le développement durable et de sensibiliser les membres du département à cet aspect de leur travail ou de leurs études. Son action est axée sur la mise en place de gestes simples et concrets, qui visent notamment la réduction à la source et le recyclage.

À propos

Le Département de chimie de l'Université Laval assure l'enseignement de trois programmes: le baccalauréat, la maîtrise et le doctorat. Le Département de chimie est actif dans une variété de domaines de recherche de pointe.

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