Les intérêts de notre groupe se situent au niveau de la chimie organique de synthèse. Nous sommes intéressés au développement de nouvelles méthodologies synthétiques. L'application de ces méthodes à des problèmes de synthèses de produits naturels constitue la motivation sous-jacente à ces recherches. Nos projets ont pour objet tant la mise au point de nouvelles méthodes efficaces de synthèse de produits que le développement de nouvelles approches en catalyse asymétrique et l'utilisation de nouveaux métaux en synthèse organique.
Nos projets de recherche sont centrés sur le développement de la chimie du bismuth. Le domaine de la catalyse par des sels de bismuth est particulièrement attrayant vu ses potentiels en matière de non-toxicité et d'application en solvant aqueux. La mise au point de nouvelles réactions et de nouveaux réactifs constitue un point central dans le développement de ces recherches. L'utilisation de ligands chiraux avec le bismuth(III) est examinée. Nous étudions ces systèmes catalytiques dans des réactions connues pour être catalysées par des acides de Lewis, comme la réaction de Diels-Alder, la condensation aldolique ou l'ouverture nucléophile des époxydes. À ce niveau, le dévelopement de nouveaux catalyseurs basés sur le bismuth(III), moins chers, plus faciles à manipuler et suffisamment acides de Lewis constitue en effet un grand défi synthétique. Nos projets s'inscrivent dans une perspective à beaucoup plus long terme qui est l'apport de méthodes innovatrices pour la synthèse de molécules complexes.
Publications représentatives
- «Bismuth Triflate Catalyzed Addition of Allylsilanes to N-Alkoxycarbonylamino Sulfones: Convenient Access to 3-Cbz Protected Cyclohexenylamines», Ollevier, T.; Li, Z., Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3251-3259.
- «Diastereoselective Bismuth Triflate-catalyzed Claisen Rearrangement of 2-Alkoxycarbonyl-substituted Allyl Vinyl Ethers», Ollevier, T.; Mwene-Mbeja, T. M., Can. J. Chem. 2008, 86, 209-212.
- «Microwave-enhanced Bismuth Triflate-catalyzed Epoxide Opening with Aliphatic Amines», Ollevier, T.; Nadeau, E., Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1546-1550.
- «Diastereoselective Mukaiyama Aldol Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furan Catalyzed by Bismuth Triflate», Ollevier, T.; Bouchard, J. E.; Desyroy, V., J. Org. Chem. 2008, 73, 331-334.
- «Bismuth Triflate-catalyzed Allylation of Aldehydes with Allylstannane under Microwave Assistance», Ollevier, T.; Li, Z., Eur. J. Org. Chem. 2007, 5665-5668.
- «An Efficient and Mild Bismuth Triflate-catalysed Three-component Mannich-type Reaction», Ollevier, T.; Nadeau, E., Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3126-3134.
- «Recent Advances in Bismuth Mediated Aldol and Mannich Reactions», Ollevier, T.; Desyroy, V.; Nadeau, E., ARKIVOC (Gainesville, FL, USA) 2007, 10-20.
- «The First Catalytic Sakurai Reaction of N-alkoxycarbonylamino Sulfones with Allyltrimethylsilane», Ollevier, T.; Li, Z., Org. Biomol. Chem. 2006, 4440-4443.
- «Efficient and Practical Catalytic Vinylogous Aldol Reaction of Dioxinone-derived Silyl Dienol Ethers with Aromatic Aldehydes», Ollevier, T.; Desyroy, V.; Catrinescu, C.; Wischert, R., Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9089-9092 .
- «Bismuth Triflate Catalyzed [1,3] Rearrangement of Aryl 3-Methyl-2-butenyl Ethers», Ollevier, T.; Mwene-Mbeja, T. M., Synthesis 2006, 3963-3966.
- «Direct-type Catalytic Three-component Mannich Reaction in Aqueous Media», Ollevier, T.; Nadeau, E.; Guay-Bégin, A.-A., Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8351-8354.
- «The First Catalytic Mannich-type Reaction of N-Alkoxycarbonylamino Sulfones with Silyl Enolates», Ollevier, T.; Nadeau, E.; Eguillon, J.-C., Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2080-2084.
- «Bismuth Triflate Catalyzed Claisen Rearrangement of Allyl Naphthyl Ethers», Ollevier, T.; Mwene-Mbeja, T. M., Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4051-4055.
- «Synthesis of b-Amino Esters by Bismuth Triflate catalyzed Three-component Mannich-type Reaction», Ollevier, T.; Nadeau, E., Synlett, 2006, 219-222.
- «Bismuth Triflate Catalyzed Mukaiyama Aldol Reaction in an Ionic Liquid», Ollevier, T.; Desyroy, V.; Debailleul, B.; Vaur, S., Eur. J. Org. Chem., 2005, 4971-4973.
- «Bismuth Triflate-catalyzed Three-component Mannich-type Reaction», Ollevier, T.; Nadeau, E., J. Org. Chem., 2004, 69, 9292-9295.
- «Bismuth Triflate-catalyzed Fries Rearrangement of Aryl Acetates», Ollevier, T.; Desyroy, V.; Asim, M.; Brochu, M.-C., Synlett 2004, 2794-2796.
- «Bismuth Triflate-catalyzed Mild and Efficient Epoxide Opening by Aromatic Amines under Aqueous Conditions», Ollevier, T.; Lavie-Compin, G., Tetrahedron Lett., 2004, 45, 49-52.
- «Highly Efficient Three-Component Synthesis of Protected Homoallylic Amines by Bismuth Triflate-Catalyzed Allylation of Aldimines», Ollevier, T.; Ba, T., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 9003-9005.
- «Synthesis of a-Nitro-a-Diazocarbonyl Derivatives and Their Applications in the Cyclopropanation of Alkenes and O-H Insertion Reactions», Charette, A. B.; Wurz, P. R.; Ollevier, T., Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4468-4484.
- «An Efficient Method for the Ring Opening of Epoxides with Aromatic Amines Catalyzed by Bismuth Trichloride», Ollevier, T.; Lavie-Compin, G., Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7891-7893.
- «Trifluoromethanesulfonyl Azide: A Powerful Reagent for the Preparation of a-Nitro-a-Diazocarbonyl Derivatives», Charette, A.B.; Wurz, P. R.; Ollevier, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 9252-9254.
- «Preparation and Synthetic Utility of 2-Methylselenomethyl Allyl Methyl Selenide. A Valuable Precursor to 2-Silylmethylallyllithiums», Krief, A.; Dumont, W.; Markó, I.E.; Murphy, F.; Vanherck, J.-C.; Duval, R.; Ollevier, T., Synlett 1998, 1219-1222.
- «Novel Synthesis of Vinylcyclopropyl Ketones and Vinylcyclopropane Carboxylic Acids: Application to the Stereoselective Synthesis of trans-Chrysanthemic Acid», Krief, A.; Ollevier, T.; Dumont, W., J. Org. Chem. 1997, 62, 1886-1890.
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